Im XV. Jahrhundert entwickelte sich Lecce als aktives Handelszentrum und wichtiger kultureller Ausgangsort, welcher von den florentinischen, venezianischen, genovesischen und griechischen Händlern frequentiert wurde.

Das historische Zentrum hat eine typische, mittelalterliche Anordnung. Unregelmäßig finden sich enge Gässchen in Netzform aufgebaut, die hier und da in kleinen Plätzen enden und von einigen Straßen durchfurcht werden, die zum hauptsächlichem Monument, dem so genannten „Barocco Leccese“, führen. Die Bauwerke sind aus „Leccestein“ erbaut, ein Mergelkalk von warmer Farbe und leicht mit dem Meisel zu bearbeiten.

Auf einer Piazza zeigt sich der Dom und das Priesterseminar mit seinem beachtenswerten Brunnen. Im historischen Stadtkern finden sich auch die Reste eines römischen Amphitheaters aus dem II. Jahrhundert. Außerhalb der Stadt erhebt sich die Kirche von Santi Nicolò und Cataldo welche von den Normannen erbaut und mit einer orientalischen Kuppel versehen wurde.